Il borgo di Reggello sorgeva sulla via consolare Cassia. Il paese nacque dunque come “mercatale” posto su di un incrocio di importanti vie commerciali. Lo stemma del Comune di Reggello è composto da parte della sua storia, nel quale vi sono rappresentati un orso, una croce rossa su una sfera e un leccio. L’Orso era il simbolo della Lega di Cascia. Le leghe erano un raggruppamento di plebati, popoli e piccoli comuni rurali organizzati per difendersi e fortificarsi nel commercio e nell’agricoltura. La sfera caricata dalla croce rossa è posto ad indicare la dipendenza dal popolo di Firenze. L’albero invece è il simbolo che rappresenta il borgo di Leccio.